آلکان ها

آلكان ها دسته ای از هیدروكربن ها هستند كه در آنها هر اتم كربن با چهار پیوند یگانه به اتم های كناری متصل شده است. متان (\(C{H_4}\)) ساده ترین و نخستین عضو خانوادۀ آلكان هاست. اعضای دیگر این خانواده شامل مولكول هایی است كه شمار اتم های كربن آنها از دو تا ده ها كربن متغیر است. اتم های كربن در ساختار آلكان ها می توانند پشت سرهم و همانند یک زنجیر به هم متصل شده باشند(شکل الف). هر چند كه برخی از آنها به شكل شاخۀ جانبی به زجنیر متصل می شوند (شکل ب). با این توصیف در هر آلكان راست زنجیر هر اتم كربن به یک یا دو اتم كربن دیگر متصل است، درحالی كه در آلكان شاخه دار، برخی كربن ها به سه یا چهار اتم كربن دیگر متصل اند.

الف) دو نمونه آلكان راست زنجیر و ب) دو نمونه آلكان شاخه دار

هر یک از ساختارهای نشان داده شده در شكل، فرمول ساختاری آلكان مورد نظر را نشان می دهد. فرمولی كه در آن تعداد و چگونگی اتصال اتم های كربن و هیدروژن نمایش داده می شود. البته در نمایشی ساده تر، فرمول پیوند ــ خط را به كار می برند. در این فرمول، پیوند بین اتم های کربن را با خط تیره نشان می دهند اما اتم های کربن و هیدروژن نشان داده نمی شوند. برای نمونه:

شمار اتم های كربن نقش مهمی در رفتار هیدروكربن ها دارد. به طوری كه با تغییر تعداد اتم های كربن، اندازه و جرم مولكول های هیدروكربن تغییر می یابد و در پی آن نیروی بین مولكولی، نقطۀ جوش و... تغییر می كنند.

آلكان ها به دلیل ناقطبی بودن در آب نامحلول اند. این ویژگی سبب می شود تا بتوان از آنها برای حفاظت از فلزها استفاده كرد. به طوری كه قرار دادن فلزها در آلكان های مایع یا اندود كردن سطح فلزها و وسایل فلزی با آنها، مانع از رسیدن آب به سطح فلز می شود و از خوردگی فلز جلوگیری می كند. ویژگی مهم و برجستۀ آلكان ها این است كه در ساختار آنها هر اتم كربن با چهار پیوند اشتراکی به چهار اتم دیگر متصل بوده و به اصطلاح سیرشده هستند. از این رو آلكان ها متایل چندانی به انجام واكنش های شیمیایی ندارند. این ویژگی سبب می شود تا میزان سمی بودن آنها كمتر شده و استنشاق آنها بر شش ها و بدن تأثیر چندانی نداشته باشد و تنها سبب كاهش مقدار اكسیژن در هوای دم می شوند. با وجود این هیچ گاه برای برداشتن بنزین از باک خودرو یا بشكه از مکیدن شیلنگ استفاده نكنید، زیرا بخارهای بنزین وارد شش ها شده و از انتقال گازهای تنفسی در شش ها جلوگیری می كند و نفس كشیدن دشوار می شود. اگر میزان بخارهای وارد شده به شش ها زیاد باشد، ممكن است سبب مرگ فرد شود. بنابراین هنگام كاركردن با این مواد باید نكات امینی را جدی بگیرید و رعایت كنید.

تجربه نشان می دهد كه گشتاور دو قطبی مولكول های سازندۀ چربی ها حدودصفر است. با توجه به آن:

الف) چرا افرادی كه با گریس كار می كنند دستشان را با بنزین یا نفت (مخلوطی از هیدروكربن ها) می شویند؟

زیرا گریس و بنزین و نفت از دسته آلکان ها هستند و گشتاور دوقطبی صفر و مولکول های ناقطبی دارند بنابراین طبق قاعده شبیه، شبیه را حل می کند، بنزین بعنوان حلال می تواند گریس را حل کند.

ب) توضیح دهید چرا پس از شستن دست با بنزین، پوست خشک می شود؟

چون بنزین بعنوان حلال، چربی روی پوست را در خود حل می کند .

پ) شستن پوست یا تماس آن با آلکان های مایع در دراز مدت به بافت های پوست آسیب می رساند. چرا؟

حل شدن چربی پوست در حلال های ناقطبی و خشک شدن مداوم پوست ، سبب ترک خوردگی پوست می شود و به بافت های پوست آسیب می رساند.

نام گذاری آلکان

نام آلكان هایی مانند متان (\(C{H_4}\) )، اتان (\({C_2}{H_6}\) )، آشنا هستید. همانطور كه می بینید نام آلكان ها به پسوند (آن) ختم می شود. جدول زیر نام و فرمول مولكولی ده آلكان راست زنجیر را نشان می دهد.

مطابق جدول بر اساس قواعد آیوپاک برای نامیدن آلكان راست زنجیر كافی است شمار اتم های كربن را با پیشوند معادل بیان كرده و پسوند (آن) را بیفزایید. توجه كنید كه در چهار عضو نخست آلكان ها، پیشوندی كه شمار اتم های كربن را معلوم كند، وجود ندارد و نام آنها براساس این روش انتخاب نشده است.

اما نامگذاری آلكان های شاخه دار كمی پیچیده تر است. از این رو آیوپاک قواعد بیشتری را برای نامیدن آلكان ها بنا نهاده است. در این قواعد چگونگی یافتن نوع و نام شاخه فرعی و جهت شماره گذاری زنجیر اصلی مشخص شده است.

 برای نام گذاری آلكان ها باید نخست نام زنجیر اصلی را براساس نام آلكان راست زنجیر نوشته سپس نام شاخۀ فرعی را به صورت آلكیل پیش از نام زنجیر اصلی بنویسید. البته باید محل شاخۀ فرعی را با شمارۀ كربنی كه به آن متصل است، نیز پیش از نام شاخۀ فرعی مشخص كنید. برای نمونه، 4ـ متیل نونان، آلكانی با زنجیر اصلی نه كربنی را نشان می دهد كه به كربن شمارۀ 4 آن یك شاخۀ فرعی متیل متصل است.